WordPress 2.5 日本語版がリリースされたので、手順を整理しておきます。
基本的には Codex の Upgrading WordPress Extended と同様ですが、気づいた点を補足しています。

前提条件

  • WordPress 2.3.3 日本語版が動作していること (ME はテストしていません)
  • phpMyAdmin がインストールされていること

SQL DB のバックアップを作成する

Codex では SQL DB のバックアップを取れと書いていますが、アップグレード手順の中で読み込むわけではないので、他のバックアップ手段があるなら、それで代替しても可です。(e.g. Virtual Server or VMware の仮想ディスクごとバックアップを取ったなど。)

WordPress の SQL データベースのバックアップを取るため、phpMyAdmin にログオンします。
左側に WordPress のデータベース名が表示されているのでクリックします。

[エクスポート] をクリックします。

エクスポートのオプション選択です。

  • [DROP TABLE / DROP VIEW を追加] にチェック
  • [ファイルに保存する] にチェック
  • [圧縮] なしを選択

したうえで、一番右下の [実行] をクリックすると .sql ファイルを保存できます。

そんなに投稿が多くない場合は .sql が安全確実、多い場合は .zip 形式で保存します。
(私は念のため両方やりましたが、.zip で失敗することがあるようです)

この .sql 、もしくは .zip が正常に読めることを、インポートしてみて確認します。
他に環境がないなら自分でインポートするしかありませんが、できたら WordPress インストールしたての中身が空のテスト環境を用意して、すべての記事が読めることを確認した方がよいでしょう。

うまくインポートできれば、次のように表示されます。

さらに、実際にブログをリロードしてみて、正しく表示されることを確認します。

SQL DB 以外のバックアップ

現在インストールしてある wordpress 関連のファイル群を元に戻せるようにバックアップしておきます。特に wp-config.php, wp-content, .htaccess, robots.txt などカスタマイズしたファイルや、アップロードした画像などは、消えるとヒサンなのでいつでも元に戻せるようにしておきます。

WordPress 2.5 をインストールする

  • 可能なら、Web サイト自身が外からアクセスできない状態にし、「工事中」のサイトに誘導したり、503 Service Temporarily Unavailable を返すようにしておきます。
  • WordPress 2.3.3 の管理画面で [プラグインをすべて停止] しておきます。(重要)
  • 日本語版公式サイト http://ja.wordpress.org から wordpress-2.5-ja.zip をダウンロードします。 

  • 展開 / アップロードします。
  • 必要に応じて、所有者 / グループを chown -R を使って、現在の環境と合わせて、
  • 現在の wordpress 環境に上書きします。

    • 以下は、サーバーにログオンできる場合です

    # wget http://ja.wordpress.org/wordpress-2.5-ja.zip
    # unzip wordpress-2.5-ja.zip
    # chown -R xxxxx.xxxxx ((現在の環境に合わせる)) ./wordpress
    # cd wordpress
    # tar cf - | (cd /var/www/xxxxxx ((WordPress のインストール先を指定)); tar xvpf -)

データベースのアップグレード

wp-login.php にログインします。新しいログイン画面になっていることを確認します。

ログイン直後に「データベースのアップグレードが必要です」と表示されるので、[WordPress をアップグレード] をクリック

無事にアップグレードすると、以下のメッセージが表示されます。

プラグインはまだ停止したまま、投稿、画像などのアップロード、コメント、トラックバックなど一通り試してみます。

サムネイル作成時のパッチ

画像のアップロード時にサムネイルが作成されないトラブルがあります。
症状が出ている場合はパッチを当てます。

プラグインを少しずつ on にしてみる

基本動作が OK なら、プラグインを徐々に on にしていき、動作を確認します。

WordPress の公式サイトに、プラグインの互換性リストがありますが、自分でも試してみたほうがいいと思います。上記サイトに書いてないもので NG だったもの、Conflicting plugins に入っていても機能限定で動くものがあるようです。リストを作りました。

プラグインリストに自動アップグレードが可能なものがありますが、カスタマイズしている場合など失敗することがあるので、現時点ではあまりお勧めできません。手動がいいでしょう。